Очень уморительные изображения и смешные рассказы

По той причине, что оборот «демотиватор» можно перевести, как «лишающий мотивации», пытаться отыскать коннотационную трактовку бессмыслено. Потому, демотиватор такое изображение, призванное вызывать сарказм и порой чувство депрессии.