Наилучшие краткие шуточки

Потому, что выражение «демотиватор» можно перевести, как «лишающий мотивации», стараться обнаружить лингвистическую трактовку страшно. Следовательно, демотиватор некое фото, призванное вызывать иронию и даже восприятие издевки.