Весёлые фотоснимки для поднятия настроя

Потому, что выражение демотиватор можно перевести, как «лишающий мотивации», пробовать отыскать коннотационную трактовку бессмыслено. Поэтому, демотиватор некое изображение, призванное вызвать разочарование и порой восприятие издевки.