Оптимистические приколы с надписями

Потому, что выражение «демотиватор» возможно перевести, как «лишающий мотивации», стараться обнаружить коннотационную трактовку бессмыслено. Стало быть, демотиватор такое изображение, призванное вызывать разочарование и возможно восприятие издевки.